第一次接触计算机:青少年时期,试图使投币式公用电话确信得到他的硬币和接通他的电话。

　　自己独特的工具: 嘎吱嘎吱船长牌的麦片盒里的玩具口哨，能够产生2600 赫兹的音调，这是(让电话系统)开启一个(电话)呼出的蓝匣子(用这种装置侵入电话系统)，用户就也可以免费地打(长途)电话。 (随后的奥斯卡梅耶韦纳Oscar Meyer weiner口哨也曾一度获得电话飞客们的青睐)

　　1943年出生于美国乡村的德拉浦，从小就表现出了极强的反叛性格，这样的性格决定了日后他那特立独行的骇客面目。不过尽管他的个性孤辟，但是他却拥有了一个异常发达的大脑，这使他常常可以比别人更快地获得新的知识。上世纪60年代初期，德拉浦开始接触到计算机这个新生的事物，尽管当时的计算机还只是个庞大、繁杂、呆板的家伙，但是这已经足以令德拉浦迷恋得如痴如醉了。

　　1968年正在服兵役的德拉浦参加了著名的越南战争，由于他与众不同的性格及糟糕的表现，他在越南战场仅执行一次任务后就被美国空军体面地开除。但是这样的结果却使他及时地从越南战场上返回了美国，使他能够继续投身到他自己感兴趣的事物之中。

　　回到国内之后他很快就陷入到了一个深渊之中，这就是对当时的电话系统疯狂地钻研。当时AT&T（美国电话电报公司）实现了一项被称为"长途直拨"（DDD，Direct Long Distance Dialing）的革命性的新设想。DDD允许用户不经帮助就能在家庭电话机上拨打一组数字来连接遥远的城市或大陆，一连串快速的、可听见的音调向系统发出交换信息和费用信息，从而可以自动产生连接而无需接线员的介入。德拉浦对此表现出来了极大的兴趣，甚至可以说是达到了疯狂的程度。